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Montepulciano, costruita lungo una stretta cresta di calcare, ad un'altezza dal livello del mare di 605 metri. Il paese è circondato da una cinta muraria e da fortificazioni progettate da Antonio da Sangallo il Vecchio nel 1500 per ordine di Cosimo I. Montepulciano è conosciuto principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il "Vino Nobile", uno dei vini toscani più apprezzati a livello internazionale. Il centro urbano si sviluppa lungo un corso che sale lungo la collina raggiungendo la piazza centrale, Piazza Grande, che si trova alla sua sommità.

Le Terme, Montepulciano é molto apprezzata anche come cittá del benessere, ha un´acqua  minerale solfurea salsobromoiodica bicarbonata calcio-magnesiaca, particolarmente ricca di anidride carbonica che svolge attività antisettica, anticatarrale, antispastica ed antiallergica. Le terme di Montepulciano sorgono in frazione S.Albino, nel comune di Montepulciano, a soli cinque chilometri da Montepulciano e tre da Chianciano Terme.

A Montepulciano, nei mesi di luglio-agosto Montepulciano viene ospitato il Cantiere Internazionale d'Arte, una manifestazione artistica creata dal compositore tedesco Hans Werner Henze. In agosto altri due appuntamenti animano la vita della cittadina: il Bruscello che viene rappresentato il 14, il 15 e il 16, quando gli attori drammatizzano scene tratte dalla storia della città e il Bravio delle botti che si svolge invece l'ultima domenica di agosto; in questa occasione le contrade gareggiano, spingendo grosse botti lungo la salita del corso.

Alcune dei posti e monumenti da non perdersi a Montepulciano sono la Chiesa Madonna di San Biagio
che si trova in Via di San Biagio numero 14. Questo bel tempio si trova sotto la cinta muraria in direzione sud; è costruita in travertino di colore bianco perlato. Quest'opera di Antonio da Sangallo, gemma del rinascimento, fu iniziata nel 1518 e lo impegnò fino alla sua morte nel 1534.

La Chiesa di Sant'Agostino, in Piazza Michelozzo
Michelozzo costruì la chiesa nel 1427, con un elaborato portale scolpito rappresentante la Vergine e il Bambino affiancati da San Giovanni e Sant'Agostino.

Il Palazzo Comunale che si trova in Piazza Grande, 1 - Aperto Lunedì - Sabato
Nel XV secolo, Michelozzo aggiunse la torre e la facciata all'originale municipio gotico. L'edificio è ora una più piccola verzione del Palazzo Vecchio. Nelle giornate chiare, il panorama che si può vedere dalla torre è superbo.

... E naturalmente il Duomo
Anche questi si trova in Piazza Grande , Aperto tutti i giorni.
Il Duomo fu edificato tra il 1592 e il 1630 da Ippolito Scalsa. La facciata è incompiuta e priva del rivestimento marmoreo; l'interno è classico nelle proporzioni ed è studiato per accogliere un antico trittico di scuola senese "L'Assunzione della Vergine" dipinto da Taddeo di Bartolo nel 1401 posto sopra l'altare centrale. Ai lati due belle sculture di Michelozzo che originariamente facevano parte del Sepolcro Aragazzi.

Uno dei punti di orgoglio piú amati della cittá é il suo vino, il Vino Nobile di Montepulciano, un vino rosso a Denominazione di Origine Controllata e Garantita (DOCG). Una vera delizia che non va confuso con il Montepulciano d'Abruzzo, unico vino che trae origini dal secolare Montepulciano in Abruzzo. Il Vino Nobile di Montepulciano, invece, trae origini da una sottovarietà del vitigno Sangiovese ovvero il Prugnolo Gentile.
A Parte la scelta del frutto il vino nobile di Montepulciano Il Vino Nobile di Montepulciano deve essere sottoposto ad un periodo di maturazione di almeno due anni, a partire dal 1º gennaio successivo alla vendemmia. Tale maturazione può avvenire, a scelta del produttore:

per 24 mesi in legno
per 18 mesi minimo in legno più i restanti mesi in altro recipiente
per 12 mesi minimo in legno più 6 mesi minimo in bottiglia più i restanti mesi in altro recipiente
per poi essere servito o assagiato con un colore rubino tendente al granato con l'invecchiamento;
un profumo intenso, etereo, floreale, caratteristico; ed un sapore asciutto, equilibrato e persistente, con possibile sentore di legno.